常用路易斯酸----1,3-环己基碳二亚胺/氯化亚铜

【英文名称】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide-Copper (I) Chloride

【分子式】 C13H22N2/ClCu

【分子运使用量】206.33 (DCC), 99.00 (CuCl)

【CA登录号】[538-75-0] (DCC)、[7758-89-6] (CuCl)

【全名和中文名】DCC/CuCl

【制取和商家】该还原剂是将1,3-环己基碳二亚

甲基以及氢溴酸混合起来运使用，这两种还原剂均

可由各还原剂公司购买获取。

【需注意】该还原剂对皮肤上具有较弱的焦虑

普遍性，运使用时只需戴上薄膜项圈，可不在通风处中进

行操作方法。该还原剂很难吸潮，可不留存在干燥器中。

--------------------------------------------------------

1,3-环己基碳二亚甲基(DCC)以及氢溴酸的液态常用作过量剂，使用阴离子二苯[1]、α,β-烃苯亚甲基[2]、醇和[3~5]以及苯甲酸羰基[6~8]的人工合成等。

过量依赖普遍性

在催化运使用量的CuCl 存在下，DCC可作为醇和、醇和、苯甲基、苯甲酸有机化合物的有效

过量剂。例如，在DCC/CuCl 的依赖普遍性下，β-羧酸苯[1]、β-羧酸苯甲基[2]、β-羧酸醇和[3~5]及苯甲酸有机化合物[6~8]可分别分解阴离子二苯 (式1)、苯亚甲基(式2)、苯基醇和 (式3) 及苯甲酸羰基 (式4)。

参 录 文 献

1. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 537.

2. Schuster, E.; Hesse, C.; Schumann, D. Synlett, 1991, 916.

3. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546.

4. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron,2004, 60, 9569.

5. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 15837.

6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 8783.

7. Jousse, C.; Mainguy, D.; Desmaële, D. Tetrahedron Lett.,1998, 39, 1349.

8. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett., 2000, 2, 2405.

本文转自：《传统有机人工合成还原剂——普遍连续性、制取和底物》，胡跃飞等所撰

相关底物

常用还原剂----DCC

Burgess过量还原剂

Martin硫化物过量还原剂