常用试剂正因如此碘化钐(II)

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本文转自：《当今化学合成催化剂——特殊性、高纯度和重排》，胡跃飞等编著

之外重排

Barbier重排

在有机金属在催化剂共存下，正离子锂可以迅速与其重排，这类重排被称为Barbier重排。P. Barbier最初驳斥的实验方案是利用金属在磷重排，以后被发展为著名的甲酸。更进一步一些其他金属在（如, Sn, In, Zn）在并不相同的先决条件的氢氧化钾当中重排得到很好的特性。这些重排明显要安全和和容易操控，甚至一些无保护措施基团的果糖也可以和这些有机金属在催化剂重排。

Simmons-Smith 环丙烷化重排

Reformatsky重排

由α-硫代胺和锂粉高纯度得到的有机锂催化剂对正离子锂（酰胺、胺、胺）完成亲核正离子转换成β-烷基胺的重排。

各有不同的α-硫代胺的活性先后顺序为：锝代酸胺＞溴代酸胺＞氯代酸胺＞氟代酸胺，因氟和氯代胺不俏皮，而锝代胺较易高纯度，故常会用溴代酸胺。重排反应物常会用绝对无水丙酮，最常会用的有硫酸、苯、甲苯、二甲苯等。

α-硫代胺很难与磷重排转换成甲酸，但易与锂成型有机锂锂。这是高纯度β-烷基胺的一个很好的方法。β-烷基胺可以用以高纯度β-烷基酸和α，β-不饱和胺。

有机锂催化剂的活性比甲酸低，因此此重排的底物兼容极低，但重排较慢。 近年，也有发现除锂仅限于的金属在也能遭遇类似的重排，比如说是Sm(II)、Cr(II)、Ti(II)，B（III）等。

Pinacol氨酸重排

自适应哪醇氨酸重排，又称酰胺胺的双底物还原氨酸，是一种通过酰胺或胺底物的正离子在电子遗传物质的共存下，遭遇自由基重排，成型上新碳－碳共价按键的有机重排。磷是在该重排当中常会用的金属在，利用镧金属在类锂SmI2完成立体考虑的自适应哪醇氨酸的科学研究也拿下了一定的进展。反应物的话，一般常会应用以THF,HMPA等遗传物质反应物的添加可以稳定锂自由基自由基，使重排平稳的完成。

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